Disons que ça ne coûte pas cher de le faire et tu es sûr que la coque se vide à chaque fois. S'il y a beaucoup d'eau c'est peut-être signe que ton système de siphon est défectueux.
Pour ma part, je le fais à chaque fois que j'utilise mon sea doo. En enlevant ou installant la courroie sur la remorque, je visse ou dévisse les bouchons en passant.